Fenoxaprop-P-ethyl

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Strukturformel
Struktur von Fenoxaprop-P-ethyl
Allgemeines
Name Fenoxaprop-P-ethyl
Andere Namen
  • Ethyl-(2R)-2-{4-[(6-chlor-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy}propanoat (IUPAC)
  • Acclaim
  • Ralon
  • Puma
  • Whip
Summenformel C18H16ClNO5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71283-80-2
EG-Nummer (Listennummer) 615-273-7
ECHA-InfoCard 100.113.604
PubChem 91707
ChemSpider 82809
Wikidata Q16064370
Eigenschaften
Molare Masse 361,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

86,5 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung ab 260 °C[1]

Dampfdruck

0,00053 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​373​‐​410
P: 260​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​314[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenoxaprop-P-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate, welche von Hoechst (heute Bayer CropScience) eingeführt wurde. Dabei handelt es sich um das (R)-Enantiomer, welches häufiger verwendet wird als das racemische Fenoxaprop-ethyl.[5]

Gewinnung und Darstellung

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Fenoxaprop-ethyl kann ausgehend von Propionsäure dargestellt werden. Diese reagiert mit Chlor, Ethanol, Hydrochinon und 2-Mercapto-6-chlorbenzoxazol zum Endprodukt.[6]

Synthese von Fenoxaprop-ethyl
Synthese von Fenoxaprop-ethyl
Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Fenoxaprop-P-ethyl wird als selektives, systemisches Herbizid gegen einjährige einkeimblättrige Unkräuter (Ungräser), wie Acker-Fuchsschwanzgras, Flug-Hafer, Hirse-Arten und Windhalm, vor allem im Getreideanbau eingesetzt.

Im Getreide- und Reisanbau wird Fenoxaprop zusammen mit dem Safener Mefenpyr-diethyl (teilweise auch Cloquintocet-mexyl) ausgebracht. In dikotylen Kulturen, wie Sojabohnen, Rüben, Kartoffeln oder Raps, kann es auch ohne Safener eingesetzt werden.[5]

Fenoxaprop-P-ethyl ist ein Ester, welcher in empfindlichen Pflanzen schnell zur Säure, dem eigentlichen Wirkstoff, hydrolysiert wird. Er wirkt durch Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase) in der Fettsäure-Biosynthese.

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland, Österreich sowie der Schweiz zugelassen (Ralon Super, Puma). In einigen Veröffentlichungen wird Fenoxaprop-P-ethyl verkürzt, ohne Angabe des Ethylesters als Fenoxaprop-P angegeben.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Fenoxaprop-P-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. März 2014.
  2. Datenblatt Fenoxaprop-P-ethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  3. a b c d Eintrag zu Fenoxaprop-P-ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu (R)-2-[4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenoxy]propionic acid ethyl ester Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b Eintrag zu Fenoxaprop-ethyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 768 (Vorschau).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoxaprop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenoxaprop-P“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 28. Juli 2023.