1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan

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Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan
Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan
Andere Namen
  • 1,3-Cyclohexylbis(methylamin)
  • 1,3-Diaminomethylcyclohexan
  • C-(3-Aminomethylcyclohexyl)methylamin
Summenformel C8H18N2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2579-20-6 (unbestimmte Stereochemie)
EG-Nummer 219-941-5
ECHA-InfoCard 100.018.129
PubChem 17406
ChemSpider 16469
Wikidata Q18455438
Eigenschaften
Molare Masse 142,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,945 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−25 °C[1]

Siedepunkt

240 °C[1]

Dampfdruck

34 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

sehr leicht in Wasser (> 1000 g/l)[1]

Brechungsindex

1,493 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314​‐​412
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan (1,3-BAC) ist eine Mischung von drei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan enthält zwei gleichsubstituierte Stereozentren, folglich gibt es drei Stereoisomere:

  • (S,S)-1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan
  • (R,R)-1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan
  • meso-1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan

Das technische Produkt ist ein Gemisch dieser drei Isomeren.

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur die Bezeichnung „1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan“ ohne Deskriptor gebraucht wird, ist stets ein Gemisch aus gleichen Teilen aus (S,S)-Form und (R,R)-Form sowie wechselnden Anteilen der meso-Form gemeint.

1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan kann durch Hydrierung verschiedener Verbindungen hergestellt werden, etwa aus m-Xylylendiamin[3], aus 1,3-Benzoldicarbonitril oder aus Dicyanocyclohexan.[4]

1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan wird industriell als Härter für Epoxidharze[5], als Rohstoff zur Herstellung von Polyamiden und Isocyanaten, als Kautschukchemikalie, für Papierverarbeitungsmittel, in Faserbehandlungsmitteln und in Reinigungsmitteln verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,3-Cyclohexanebis(methylamine), mixture of isomers, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juli 2015 (PDF).
  3. Leslie G. Humber: Agents Affecting Lipid Metabolism. XVI. The Synthesis of Analogs of trans-1,4-Bis(2-chlorobenzylaminomethyl)cyclohexane. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 8, Nr. 3, 1965, S. 401–404, doi:10.1021/jm00327a033.
  4. a b Patent EP1586554: Purification of 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane by distillation. Veröffentlicht am 19. Oktober 2005, Erfinder: Kazuhiko Amakawa, Kuniaki Muneyasu, Hiroshi Watanabe.
  5. Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. S. 192, doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.