2-Acetylaminofluoren

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Acetylaminofluoren
Allgemeines
Name 2-Acetylaminofluoren
Andere Namen
  • 2-Acetamidofluoren
  • N-Fluoren-2-ylacetamid
  • 2-AAF
Summenformel C15H13NO
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53-96-3
EG-Nummer 200-188-6
ECHA-InfoCard 100.000.172
PubChem 5897
ChemSpider 5686
Wikidata Q4382200
Eigenschaften
Molare Masse 223,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

192–196 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​350
P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

810 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Acetylaminofluoren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide der Essigsäure. Es ist ein krebserregendes und mutagenes Derivat von Fluoren.[3]

2-Acetylaminofluoren kommt als eine bedeutende Verunreinigung bei Kohlevergasungsprozessen vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

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2-Acetylaminofluoren kann durch Nitrierung und Reduktion von Fluoren gewonnen werden.[4]

2-Acetylaminofluoren ist ein beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

2-Acetylaminofluoren sollte 1940 als Hauptbestandteil eines Insektizides patentiert werden. Die krebserzeugende Wirkung verhinderte jedoch einen Einsatz.[5] Es wird häufig als biochemisches Hilfsmittel bei der Untersuchung der Karzinogenese verwendet. Zahlreiche Studien haben gezeigt, dass es bei einer Reihe von Spezies Tumoren in Leber, Blase und Niere induziert.[3]

Sicherheitshinweise

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Schon 1941 zeigte es sich, dass 2-Acetylaminofluoren ein sehr wirksames Carcinogen ist. Bei Ratte, Maus, Hund, Katze, Kaninchen und auch bei Hühnern lassen sich Tumoren erzeugen. Blasen- und Lebertumoren dominieren, aber auch Mammacarcinome, Lungentumoren, Uteruscarcinome kommen vor. Bei den meisten Experimenten wurde das 2-Acetylaminofluoren verfüttert.[5][6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt 2-Acetylaminofluoren bei Merck, abgerufen am 17. Juli 2021.
  2. a b Eintrag zu 2-Acetamidofluorene bei TCI Europe, abgerufen am 17. Juli 2021.
  3. a b c I. Syed: Acetylaminofluorene. Harvard Medical School 2014, S. 46–48, doi:10.1016/B978-0-12-386454-3.00217-7.
  4. Francis Earl Ray, Robert C. Geiser: Synthesis of 2-Acetylaminofluorene-9-C14 and 2-Acetylaminofluorene-ω-C14. In: Cancer Research. Band 10, Nr. 10, 1950, S. 616–619, PMID 14778126 (aacrjournals.org).
  5. a b Rudolf Süss, Volker Kinzel, John D. Scribner: Krebs: Experimente und Denkmodelle. Eine elementare Einführung in Probleme der experimentellen Tumorforschung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-65071-0, S. 13 (books.google.com).
  6. J. D. Scribner, B. Woodworth, G. Koponen, E. H. Holmes: Use of 2-acetamidophenanthrene and 2-acetamidofluorene in investigations of mechanisms of hepatocarcinogenesis. In: Environmental Health Perspectives. Band 49, 1983, S. 81–86, doi:10.1289/ehp.834981, PMID 6832098.