2-Aminothiazol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Aminothiazol
Allgemeines
Name 2-Aminothiazol
Andere Namen
  • Thiazol-2-ylamin
  • 1,3-Thiazol-2-amin
Summenformel C3H4N2S
Kurzbeschreibung

brauner geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-50-4
EG-Nummer 202-511-6
ECHA-InfoCard 100.002.284
PubChem 2155
ChemSpider 2070
Wikidata Q2746995
Eigenschaften
Molare Masse 100,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

86–91 °C[1]

Siedepunkt

117 °C (20 mbar)[1]

Dampfdruck

<1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

480 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Aminothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Thiazole und eine primäre Aminoverbindung.

Gewinnung und Darstellung

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2-Aminothiazol kann durch Reaktion von Reaktion von Chloracetaldehyd mit Thioharnstoff oder besser aus Vinylacetat und Thioharnstoff in Gegenwart von Sulfurylchlorid gewonnen werden.[3]

2-Aminothiazol ist ein brauner geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser, Ethanol und Ether ist.[2] Sie kann in zwei tautomeren Formen vorliegen: Amino und Imino.[4]

Es lässt sich in einer konzentrierten Lösung von Salpeter- und Phosphorsäure leicht diazotieren[5] und kuppelt mit Diazoniumsalzen zu Azofarbstoffen.[3] 2-Aminothiazol reagiert mit Diazaiminiumperchloraten unter Bildung von 1,3,5-Triaziniumperchloraten und reagiert mit Hetarylnitrosoverbindungen unter Bildung der entsprechenden Azoverbindungen. Es kann auch als geeignetes Nukleophil in Mitsunobu-Reaktionen wirken, wenn der exocyclische Stickstoff als Carbamat geschützt ist.[5]

2-Aminothiazol wird bei der Synthese von mit 2-Aminothiazol modifiziertem Kieselgel und bei der Ullmann-Kupplung mit 2-Chlorbenzoesäuren durch Ultraschallbestrahlung verwendet. Es wirkt als Bestandteil von Dispersionsfarbstoffen, als Schilddrüsenhemmer bei der Behandlung von Schilddrüsenüberfunktion, als Säuretartrat und als Therapeutikum bei Prionen-Erkrankungen. Es wird auch zur Abtötung von Bakterien verwendet.[1] Es dient auch als Ausgangsprodukt zur Synthese des Sulfonamids Sulfathiazol.[3] Derivate von 2-Aminothiazol sind potente Inhibitoren der Cyclin-abhängigen Kinase 5 und werden als Therapeutika zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit und anderer neurodegenerativer Erkrankungen untersucht.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Aminothiazole, 97% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.
  2. a b Datenblatt 2-Aminothiazole, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. Februar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b c Lexikon der Chemie: 2-Aminothiazol, abgerufen am 23. Februar 2022
  4. Yi Zeng, Yi Ren: Density functional theory study of tautomerization of 2-aminothiazole in the gas phase and in solution. In: International Journal of Quantum Chemistry. Band 107, Nr. 1, 2007, S. 247–258, doi:10.1002/qua.21059.
  5. a b Alessandro Dondoni, Pedro Merino: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Pergamon, Oxford 1996, ISBN 978-0-08-096518-5, 3.06 - Thiazoles, S. 373–474, doi:10.1016/b978-008096518-5.00064-2.
  6. Datenblatt 2-Amino-thiazol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2022 (PDF).