Anilofos
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Anilofos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
S-{2-[(4-Chlorphenyl)isopropylamino]-2-oxoethyl}-O,O-dimethyldithiophosphat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H19ClNO3PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 367,85 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
50,5–52,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser: 13,6 mg·l−1 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Anilofos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphordithioate und ein Herbizid, das in den 1980er Jahren von Hoechst entwickelt wurde.[1]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Anilofos kann ausgehend von 1,4-Dichlorbenzol und Isopropylamin, welche zu p-Chlor-N-isopropylanilin reagieren, dargestellt werden. p-Chlor-N-isopropylanilin reagiert weiter mit Chloressigsäurechlorid und Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) zu Anilofos.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Anilofos wurde unter den Handelsnamen Arozin und Rico als selektives Herbizid vor allem im Reisanbau verwendet.[1]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Anilofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2014.
- ↑ a b c d Datenblatt Anilofos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 342 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Anilofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.