Benzanthron

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Strukturformel
Struktur von Bezanthron
Allgemeines
Name Benzanthron
Andere Namen
  • Tetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,9,11,13,15-octaen-8-on
  • 7H-Benz[de]anthracen-7-on
Summenformel C17H10O
Kurzbeschreibung

gelboranges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82-05-3
EG-Nummer 201-393-3
ECHA-InfoCard 100.001.268
PubChem 6697
ChemSpider 6442
Wikidata Q2075398
Eigenschaften
Molare Masse 220,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

170 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​405​‐​501[1]
MAK

0,15 g· m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzanthron ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff aus der Klasse der Ketone. Die Verbindung ist ein Vorprodukt zur Herstellung von Küpenfarbstoffen.

Eine wichtige Reaktion zur Darstellung annelierter Anthrachinonfarbstoffe ist die Scholl-Reaktion. Ausgehend von 1-Naphthylphenylketon erhält man mit AlCl3 und Spuren von Wasser nach einer Protonierung der Ausgangsverbindung und einer anschließenden intramolekularen elektrophilen aromatischen Substitution eine Enol-Zwischenstufe, die anschließend unter Wasserabspaltung zu Benzanthron oxidiert wird.

Synthese von Benzanthron aus Naphthylphenylketon

Die industrielle Herstellung von Benzanthron geht von Anthrachinon aus. Dabei werden wie bei der Skraup-Synthese Anthrachinon und Glycerin in konzentrierter Schwefelsäure und Gegenwart von elementarem Eisen umgesetzt. Unter diesen Bedingungen wird Anthrachinon zum Anthracen-9(10H)-on reduziert und Glycerin zu Acrolein dehydratisiert. Acrolein setzt sich mit dem reduzierten Anthrachinon zu einer Aldehyd-Zwischenstufe um, die im Sinne einer Friedel-Crafts-Alkylierung intramolekular cyclisiert. Das entstandene Dihydrobenzanthron wird dann abschließend zum Benzanthron oxidiert.[2]

Synthese von Benzanthron aus Anthrachinon und Glycerin

Benzanthron ist die Ausgangsverbindung für verschiedene Küpenfarbstoffe aus der Klasse der Carbonylfarbstoffe, beispielsweise Violanthron.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Benzanthron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. März 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 286 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).