Decalactone

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Die Decalactone, auch Decanolactone genannt, sind die Stoffgruppe, die die Lactone, d. h. die ringförmigen intramolekularen Ester, der Hydroxydecansäuren umfasst. Diese leiten sich von der Decansäure (Caprinsäure C10H20O2) ab. Die wichtigsten Decalactone, γ-Decalacton und δ-Decalacton, kommen als natürliche Aromastoffe in Früchten und Milchprodukten vor. Sie haben die Summenformel C10H18O2.

Wichtige Decalactone

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Strukturformel von (R)- und (S)-γ-Decalacton
  • γ-Decalacton (Decano-4-lacton, 4-Hydroxydecansäurelacton) ist ein zentraler Aromastoff vor allem in Aprikosen, aber auch in Pfirsichen. Er wird daher auch Pfirsichlacton genannt[1] und hat dementsprechend einen angenehmen, fruchtigen, pfirsichartigen Geruch.[2]
  • δ-Decalacton (Decano-5-lacton, 5-Hydroxydecansäurelacton) ist ein wichtiger Aromastoff der Butter, der in einer Konzentration von 2 ppm einen kokosartigem, fettigem, nussig-fruchtigem Geschmack hat.[2]
  • ε-Decalacton (Decano-6-lacton, 6-Hydroxydecansäurelacton) ist bisher nicht als natürliches Aroma nachgewiesen worden,[2] kann aber ebenfalls als Aromastoff genutzt werden.[3] Der Geruch ist butterartig und ähnlich dem der Tonkabohne.[2] Es kann auch als Monomer oder Comonomer bei der Bildung von Polylactiden dienen,[4] vergleiche die Polymerisation bei der Bildung von Polyestern.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Decanolactone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. August 2016.
  2. a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton 2010, ISBN 978-1-4200-9077-2, S. 379–381 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 25. August 2016]).
  3. epsilon-DECALACTONE. In: Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. JECFA der World Health Organization WHO, 2010, abgerufen am 25. August 2016.
  4. Peter Olsén, Tina Borke, Karin Odelius, Ann-Christine Albertsson: ε-Decalactone: A Thermoresilient and Toughening Comonomer to Poly(L-lactide). In: Biomacromolecules. Band 14, Nr. 8, 11. Juli 2013, S. 2883–2890, doi:10.1021/bm400733e.