Diclomezin

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Strukturformel
Strukturformel von Diclomezine
Allgemeines
Name Diclomezin
Andere Namen
  • 6-(3,5-Dichlor-4-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon
  • Monguard
Summenformel C11H8Cl2N2O
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62865-36-5
EG-Nummer (Listennummer) 613-092-8
ECHA-InfoCard 100.122.035
PubChem 93341
ChemSpider 84266
Wikidata Q19278175
Eigenschaften
Molare Masse 255,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

250,5–253,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,74 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331
P: 261​‐​311[2]
Toxikologische Daten

12.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3][1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diclomezin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone[1] und ein 1988 von Sankyo eingeführtes Fungizid.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Diclomezin kann ausgehend von Toluol und Bernsteinsäureanhydrid gewonnen werden. Deren Produkt wird mittels Aluminiumchlorid chloriert. Im nächsten Schritt entsteht durch Reaktion mit Hydrazinhydrat der Pyridazinring. Reaktion mit Brom führt zum Endprodukt.[4]

Diclomezin ist ein Fungizid mit kurativer und protektiver Wirkung, welches die Septumbildung und das Myzelwachstum hemmt.[1]

Es wird gegen Pilzerkrankungen im Reis wie Rhizoctonia, Corticium, Sclerotium, Typhula verwendet.[3]

Diclomezin ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Diclomezin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2015.
  2. a b Datenblatt Diclomezine, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  3. a b c unbekannt: Diclomezine. In: Journal of Pesticide Science. Band 13, Nr. 4, 1988, S. 625–628, doi:10.1584/jpestics.13.625 (japanisch, Online [PDF; 567 kB; abgerufen am 19. August 2021]).
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 520 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.