Diskussion:Nitrile

Automatische Archivierung

Auf dieser Seite werden Abschnitte ab Überschriftenebene 2 automatisch archiviert, die seit 14 Tagen mit dem Baustein {{Erledigt|1=--~~~~}} versehen sind.

Zum Archiv

Wie wird ein Archiv angelegt?

Review vom 14.01. bis zum 20.01.24

Nitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R–C≡N. Die funktionelle Gruppe aus Kohlenstoff und dreifach gebundenem Stickstoff wird als Nitril- oder Cyanogruppe bezeichnet. Das einfachste Nitril ist Cyanwasserstoff (Blausäure, H–C≡N). Andere Nitrile leiten sich durch Austausch des Wasserstoffatoms im Cyanwasserstoff gegen einen organischen Rest ab, z. B. Acetonitril, H₃C–C≡N. Nitrile sind polare Verbindungen und können eine Vielzahl verschiedener Reaktionen eingehen, weshalb sie eine große Bedeutung in der chemischen Synthese haben, auch im industriellen Bereich. Typische Reaktionen sind beispielsweise die Umsetzung zu Carbonsäuren (Hydrolyse) und die Reduktion zu Aminen oder Aldehyden. Über das Stickstoffatom können Nitrile an Metallatome koordinieren und so Komplexe bilden. Hergestellt werden Nitrile oft durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) aus Carbonsäureamiden und Oximen oder durch die Einführung einer Cyanogruppe, beispielsweise mit Cyanidsalzen wie Kaliumcyanid.

Ich habe die letzten drei Wochen hauptsächlich an diesem Artikel gearbeitet und würde ihn gern als exzellent zertifizieren lassen. Gerne hätte ich noch andere Meinungen, bevor ich den Artikel bei der Kandidatur einstelle. Bei der Gliederung könnte man möglicherweise noch etwas machen, beispielsweise noch mal einige Konzepte unter Herstellung, Reaktionen oder Verwendung zusammenfassen oder in eine andere Reihenfolge bringen. Da bin ich mir aber unsicher. Möglicherweise sollte man auch noch ein paar Reaktionsschemata ergänzen, da war ich mir aber auch wegen der besten Wahl unsicher, da nehme ich gerne Vorschläge an. -- Anagkai (Diskussion) 18:15, 14. Jan. 2024 (CET)

Hallo Anagkai, ein paar Anmerkungen:

1) „… für die Giftigkeit vieler Pflanzen verantwortlich sind, beispielsweise Aprikosenkerne …“ Grammatik nachbessern.

2) Von einer eventuell bestehenden Regel, dass man Begriffe nur einmal verlinken sollte, halte ich nichts. Als Leser möchte ich Links an passender Stelle haben, dort wo das Bedürfnis nach weiterer Info besteht.

3) „Scheele starb später beim Versuch, Blausäure in größeren Mengen rein herzustellen“. Ich habe nichts dazu gefunden.

4) Die Nomenklatur würde ich weiter nach oben verschieben, vor die Eigenschaften, spätestens im Anschluß daran. Ich finde es gut, daß Du Dich starren und kritikwürdigen Konventionen nicht vorbehaltlos unterwirfst.

5) Kleine Randbemerkung: Giftigkeit vom CN-Anion ist mehr konzentrations- als mengenabhängig (Dauerinfusion wird besser toleriert als Bolus; Ahmed 1982, 159).

6) Es gibt basen- und säureinduzierte Methoden zur Bildung von Amiden aus Nitrilen, die einen breiten Anwendungsbereich abdecken und hohe Ausbeuten liefern.

7) „… weshalb Polyacrylnitril neben 85 bis 99 % Acrylnitril fast immer kleine Mengen anderer Monomere enthält“. → weshalb bei der Herstellung in der Regel 1 bis 15 % andere Monomere zur Modifikation der Verarbeitungseigenschaften zugesetzt werden. 15 bis 65 % beziehen sich vermutlich auf Produkteigenschaften? Klarer herausarbeiten.

8) „Die Nitrilgruppe beansprucht nur sehr wenig Raum, etwa ein Achtel [!] im Vergleich zu einer Methylgruppe.“ Steht so im Beleg, vermag ich aber nicht nachzuvollziehen.

9) Plasmahalbwertszeit.

10) Unter den Wechselwirkungen ist die Wasserstoffbrückenbindung das wichtigste Bindungsmuster für die Nitrilgruppe, was in erster Linie auf die starke Elektronegativität des Stickstoffatoms dieser Einheit zurückzuführen ist. Die Bildung kovalenter Kontakte ist selten.

11) Mit ihrem Elektronenzug [Link Induktiver Effekt] verringert sie die Elektronendichte in aromatischen Ringen. Etwaige Wechselwirkungen mit π-bindungshaltigen oder kationischen Aminosäureresten [nicht „Proteinseitenketten“; Reste wie Lysin, die zur Kationbildung fähig sind; Kation-Pi-Bindung] von Zielproteinen werden dadurch modifiziert.

12) „… Vildagliptin bildet eine kovalente Bindung mit einer Serin-Einheit des Proteins aus.“ Und zwar als Imidsäureester.

13) Was häst Du von dem Gedanken, eine MEP-Oberfläche für ein Standardbeispiel wie Acetonitril zu geben? Etwaige Abbildungen wären wiki-weit zu standardisieren. Man könnte die Bindungslänge und -durchmesser (3,6 Å, gemäß Sheppard: The Chemistry of the Cyano Group 1970) und Bindungsenergie mit angeben. Für diverse Alkine gibt der Houben/Weyl derartige Daten an. --131.173.147.34 20:03, 15. Jan. 2024 (CET)

Hallo, vielen Dank für das Lesen des Artikels und die Kommentare!

1) 7) 9) 10) 11) 12) erledigt. Den Link auf induktiver Effekt finde ich an der Stelle aber eher unangebracht, da bei Nitrilen auch die Mesomerie eine wichtige Rolle spielt.

2) Das schaue ich mir demnächst noch mal an.

3) "Hydrogen cyanide was first prepared in 1782 by Scheele, who was later killed while attempting to isolate the anhydrous material" steht in EN-3.

4)Vielleicht sollte das zwischen Vertreter und Eigenschaften?

5) Das ist mir bekannt, stand auch in den Quellen so. So, wie es jetzt geschrieben ist, klingt das aber komisch. So als wäre es problematisch, eine 5-prozentige Lösung zu trinken, aber nicht eine 1-prozentige. Gemeint ist ja aber Menge pro Zeit. Vielleicht sollte man eher schreiben, wenn "mehr als eine geringe Menge auf einmal oder über einen kurzen Zeitraum eingenommen wird"?

6) Das heißt, ich soll bei der Hydrolyse noch etwas mehr auf die Bildung von Amiden eingehen, statt mich nur auf die Bildung von Carbonsäuren zu konzentrieren?

8) Das klingt schon plausibel. Da muss man als erstes bedenken, dass ein Achtel des Volumens bedeutet, dass der Durchmesser halbiert wird. Jetzt ist natürlich die Nitrilgruppe lang und weniger kugelförmig, aber die Methylgruppe hat ja in alle Richtungen zusätzlich Wasserstoffatome, während die Nitrilgruppe nur in eine Richtung das N hat. Hinzu kommt dass a) Dreifachbindungen kürzer sind als Einfachbindungen und b) eine höhere Elektronegativität bedeutet, dass die Elektronen enger beisammengehalten werden, was auch den Raumbedarf verringert.

13) Hätte ich nichts dagegen, allerdings gibt es dafür noch kein Bild, aber vielleicht findet sich jemand, der eins machen kann. Keine Ahnung, was du mit standardisieren meinst, was für Bilder in andere Artikel eingesetzt werden, ist ja für diesen Artikel zunächst mal irrelevant.

--Anagkai (Diskussion) 22:22, 15. Jan. 2024 (CET)

3) Im Artikel Scheele muss die Aussage, er sei im Herbst 1785 erkrankt, im Mai 1986 verstorben und sei in der Zwischenzeit gepflegt worden, zweifelhaft erscheinen, da sie nicht übereinstimmt mit einem offenbar plötzlichen Tod gemäß deiner Quelle.

4) Meine bevorzugte Reihenfolge: =Nomenklatur= – =Vertreter= alternativ, allerdings hakelig =Nomenklatur und Vertreter= – =Eigenschaften= – =Toxikologie= alternativ Toxikologie als Unterabschnitt der Eigenschaften.

5) Wollte es kurz erwähnt haben, ist aber für den Artikel nicht so wichtig.

8) Bei Rauminhalten kann man sich leicht täuschen.

11) i.O., die Wechselwirkung gilt übrigens auch für Arginin. Hinweis auf Kation-Pi-Bindung sprengt den Rahmen.

13) Hatte drauf spekuliert, dass Du passende Software hättest. Da das nicht der Fall ist, hat sich der Punkt erledigt. Ich meinte, dass man ähnliche Artikeln (zu „funktionellen Gruppen“), soweit zweckmäßig, flächendeckend mit solchen Bildern versieht und diese in der Darstellung untereinander vergleichbar sein sollen.

14) Die Graf-Ritter-Reaktion hat neben der Ritter-Reaktion einen eigenen Artikel, siehe Abschnitt „weitere Reaktionen“.

6) Ja, weil es präparative Bedeutung hat. Ich möchte es nicht schuldig bleiben, wenigstens ein paar Literaturbeispiele zu nennen:

a) Mild and efficient conversion of nitriles to amides with basic urea-hydrogen peroxide adduct. Synth. Commun. 1993, 23(22), 3149. b) Efficient Hydration of Nitriles to Amides in Water, Catalyzed by Ruthenium Hydroxide Supported on Alumina. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1576. Reaktion bei 140°C. c) Facile and Highly Selective Conversion of Nitriles to Amides via Indirect Acid-Catalyzed Hydration Using TFA orAcOH-H2SO4. J. Org. Chem. 2005, 70, 1926. d) Efficient Transformation of Nitrile into Amide under Mild Condition. Tetrahedron Letters 1998, 39, 3005. e) Conversion of nitriles to amides and acids by means of boron fluoride. f) siehe auch: i) Transition metal-free hydration of nitriles to amides mediated by NaOH. ii) Efficient Conversion of Nitriles to Amides with Basic Hydrogen Peroxide in Dimethyl Sulfoxide. iii) Microwave-promoted transformation of nitriles to amides with aqueous sodium perborate. iv) Rapid Method of Converting Primary Amides to Nitriles and Nitriles to Primary Amides by ZnCl2 using Microwaves under Different Reaction Conditions. --131.173.147.34 19:33, 16. Jan. 2024 (CET)

Hab noch mal einiges gemacht. 3) Hab die Info rausgenommen. Beides sieht mir nach ordentlichen Quellen aus, die sich widersprechen. Da die Info für den Artikel eher unerheblich ist, hab ich mich entschlossen, sie einfach wegzulassen. 4) Hab die Reihenfolge mal geändert und Nomenklatur vor Vertreter gestellt. 6) Deine Literaturvorschläge habe ich im Wesentlichen eingearbeitet. --Anagkai (Diskussion) 16:12, 20. Jan. 2024 (CET)

Hallo Anagkai, trotz der IUPAC-Definition von HCN als Nitril bin ich etwas irritiert, HCN in dem Artikel behandelt zu sehen. Sollte die Definition der Nitrile in der einschlägigen OC-Fachliteratur HCN umfassen, ok, ansonsten würde ich es nicht behandeln. Auch die allgemeine Formel eines Nitrils in der Einleitung definiert, dass "der Rest R ein Organylrest (Alkylrest, Arylrest, Alkylarylrest etc.) oder - seltener - ein Acylrest ist", und eben kein Wasserstoff. --Mister Pommeroy (Diskussion) 15:36, 20. Jan. 2024 (CET)

@Mister Pommeroy Man kann es offensichtlich nicht allen Leuten recht machen. Ich war eher dagegen, das reinzunehmen, aber als ich auf RC gefragt hab, waren die Antworten sehr dafür, das mitzunehmen. Ich hätte wenig Lust, das alles wieder rauszunehmen. Der Artikel braucht ja auch keine Auszeichnung. Ich kann ihn auch einfach so stehen lassen. Dann kann jemand HCN wieder streichen. --Anagkai (Diskussion) 16:19, 20. Jan. 2024 (CET)

Auszeichnungskandidatur (Ergebnis: exzellent)

Nitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R–C≡N. Die funktionelle Gruppe aus Kohlenstoff und dreifach gebundenem Stickstoff wird als Nitril- oder Cyanogruppe bezeichnet. Die Stoffgruppe leitet sich vom Cyanwasserstoff (Blausäure, H–C≡N) ab. Ein Beispiel hierfür ist das Acetonitril, H₃C–C≡N, bei dem R eine Methylgruppe ist.

Nitrile sind polare Verbindungen und können eine Vielzahl von Reaktionen eingehen, weshalb sie eine große Bedeutung in der chemischen Synthese haben, auch im industriellen Bereich. Typische Reaktionen sind die Umsetzung zu Carbonsäuren (Hydrolyse) und die Reduktion zu Aminen oder Aldehyden. Über das Stickstoffatom können Nitrile an Metallatome koordinieren und so Komplexe bilden. Hergestellt werden Nitrile oft durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) aus Carbonsäureamiden und Oximen oder durch die Einführung einer Cyanogruppe mit Cyanidsalzen wie Kaliumcyanid.

Diesen Artikel über eine bedeutende Stoffgruppe der organischen Chemie hab ich ergänzt und er gibt jetzt meiner Meinung nach einen ausführlichen Überblick über das Thema. Auch für Nichtchemiker ist das Thema interessant, denke ich, da Nitrile fast sehr verbreitet sind - von Bittermandeln bis Legosteinen. --Anagkai (Diskussion) 15:46, 9. Mai 2024 (CEST)

Hallo Anagkai, danke für die Überarbeitung. Das ist relativ ein großes Thema und der Artikel ist ausführlich.

1) Nitril‐ylide könnten wir auch vielleicht im Abschnitt Nitrile#Abgrenzung_zu_verwandten_Verbindungen erwähnen.

2) Der Artikel spricht mehrmals über "elektronenziehenden Eigenschaften der Nitrilgruppe" aber begründet das nicht (durch Resonanzstabilisierung wegen der Elektronegativität des Stickstoffatoms?)

3) Es gibt schon ein Abschnitt über Nitrile als Komplexliganden. Vielleicht könnten wir auch die Spektroskopischen Eigenschaften von diesen Nitrile-Liganden in Nitrile#Spektroskopische_Eigenschaften erwähnen. Es gibt auch bereit ein Bild darüber: File:IR Spectrum of Bis-(acetonitrile)-Molybdenum(IV) chloride.png

4) Es gibt ein Einheitlichkeit-Problem bei den Strukturformeln: sie sind manchmal zu groß (z. B. HCN in den Abschnitten Nitrile#Vertreter, Nitrile#Sonstige_Verwendungen), manchmal zu klein (z. B. im Abschnitt Nitrile#Verwendung_von_Cyanwasserstoff).

5) Ich habe gerade das Text in der Tabelle in Nitrile#Vertreter als linksbündig ausgerichtet (es war rechtsbündig). Ich weiß aber nicht, ob das linksbündig oder zentriert ausgerichtet werden soll.

VG --Z 18:35, 12. Mai 2024 (CEST)

@ZxxZxxZ Vielen Dank für deine Beteiligung, da hast du noch einige gute Änderungen gemacht. Wegen deiner Anmerkungen: Punkte 1 und 2 klingen sinnvoll, da kümmere ich mich drum. Auch Punkt 4 würde ich mir noch mal anschauen. Zu Punkt 3: Der Artikel behandelt Nitrile und nicht Nitrilkomplexe und ist schon sehr lang, wie du richtig festgestellt hast. Daher bin ich etwas skeptisch, den Abschnitt noch umfangreicher zu machen. Außerdem hab ich den Eindruck, dass es eher unüblich ist, IR-Spektren mit abzubilden. Kann ich mich aber auch täuschen, nehme ich gerne noch weitere Meinungen zu an. Schönen Abend, --Anagkai (Diskussion) 17:36, 13. Mai 2024 (CEST)

@ZxxZxxZ Alles erledigt. --Anagkai (Diskussion) 17:20, 14. Mai 2024 (CEST)

 Exzellent - 131.173.147.179 20:00, 14. Mai 2024 (CEST)

•  Exzellent Ausführlicher Artikel, die im Review und in der RC angesprochenen Verbesserungsmöglichkeiten wurden umgesetzt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 09:02, 19. Mai 2024 (CEST)
• Vorab: Ich bin nicht vom Fach und kann deshalb nicht beurteilen, ob der Artikel zutreffend und umfassend ist, gehe aber nach den bisherigen Kommentaren davon aus, dass das der Fall ist. Die "nicht-technischen" Abschnitte finde ich gut lesbar, allerdings stolpere ich über die teilweise häufigen Rotlinks (z. B. im Abschnitt Vorkommen). Du wirst dir etwas dabei gedacht haben, auf mich wirkt es etwas "unfertig". Hervorheben möchte ich die mMn sehr gelungene Bebilderung. Als letzte kleine Mäkelei erwähne ich noch die mutmaßlich absichtliche Verwendung von "Tausendfüßler" (Pipelink auf "Tausendfüßer"), die ich unschön finde, bevor ich mich für den Gesamteindruck mit einem Laienpro  Exzellent für die bemerkenswerte Arbeit bedanken möchte. Gruß --Winkekatze (Diskussion) 16:16, 19. Mai 2024 (CEST)

  @Winkekatze Vielen Dank für das Votum, freut mich, dass du aus dem Artikel was mitnehmen konntest. Das mit den Rotlinks ist so eine Sache. Ich tendiere dazu alles zu verlinken, wozu man vermutlich einen sinnvollen Artikel schreiben könnte. Das ist bei Lebewesen und Chemikalien eigentlich grundsätzlich der Fall. Das mit den Tausenfüßlern war tatsächlich ein Versehen, ich bin ja Chemiker und kein Biologe. Bei den Hundertfüßern weiter unten hatte ich das schon korrigiert, nachdem es mir aufgefallen war. Das in der Einleitung ist mir aber durch die Lappen gegangen. Hab ich jetzt aber nachgeholt und ebenfalls korrigiert. Einen schönen Abend wünscht --Anagkai (Diskussion) 16:50, 19. Mai 2024 (CEST)

  Danke für die Erläuterung, das kann ich nachvollziehen. Letztlich ist das wohl eine Geschmacksfrage und es hat ja auch etwas für sich. Schön, dass du die Tausendfüßer schon geändert hast. Dir auch einen schönen Abend und weiterhin frohes Schaffen. --Winkekatze (Diskussion) 17:09, 19. Mai 2024 (CEST)

•  Exzellent Super Artikel. Das Einzige, was mir aufgefallen ist, ist, dass Cyanwasserstoff als einfachstes Nitril nicht in der Tabelle im Abschnitt Vertreter gelistet ist. Würde ich noch ergänzen. Grüße --Josef Papi (Diskussion) 19:01, 20. Mai 2024 (CEST)

  @Josef Papi Vielen Dank für das Votum. Du hast die lange Diskussion nicht mitbekommen: Da ging es darum, dass strittig ist, inwieweit man HCN zu den Nitrilen zählen kann. Das wird ja auch in der Einleitung dargelegt. Jedenfalls war HCN auch mal in der Tabelle, wurde dann aber im Zuge der Diskussion entfernt. --Anagkai (Diskussion) 22:05, 20. Mai 2024 (CEST)

Ne, die hab ich echt nicht mitbekommen, aber formal ist Cyanwasserstoff ja doch ein Nitril der Ameisensäure. naja, und bei den Vorkommen zB in Pilzen und Bakterien wird dann Cyanwasserstoff wieder erwähnt. Na egal,für exzellent halte ich den Artikel trotzdem. --Josef Papi (Diskussion) 22:30, 20. Mai 2024 (CEST)

• Ganz klar  Exzellent: sehr schöner, ausführlicher und dennoch runder Artikel zu dieser wichtigen Stoffgruppe; mir sind weder irgendwelche Fehler, noch Lücken aufgefallen. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 08:34, 24. Mai 2024 (CEST)
• Ich schließe mich dem  Exzellent an. In der Redaktion Chemie und im Review wurde ja ausfühlich diskutiert, das Ergebnis kann sich denke ich sehen lassen. Gruß --Gimli21 (Diskussion) 14:00, 26. Mai 2024 (CEST)

Bin zwar kein Chemie Freak, trotzdem

 Exzellent

--WikipediWanderer (Diskussion) 17:27, 26. Mai 2024 (CEST)

Mit 7 x Exzellent und keiner Gegenstimme erreicht der Artikel in dieser Version die notwendige Anzahl an Stimmen für eine Auszeichnung als Exzellent. Es wurden keine Anmerkungen vorgebracht, die einer Auszeichnung entgegenstehen würden. Gratulation an den Autor! --Vive la France2