Eisen(III)-acetylacetonat

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Strukturformel
Strukturformel von Eisen(III)-acetylacetonat
Allgemeines
Name Eisen(III)-acetylacetonat
Andere Namen
  • Fe(acac)3
  • Tris(acetylacetonato)-eisen(III)
  • Tris(pentan-2,4-dionato)-eisen(III)
Summenformel Fe(C5H7O2)3
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14024-18-1
EG-Nummer 237-853-5
ECHA-InfoCard 100.034.398
PubChem 5483663
Wikidata Q7843940
Eigenschaften
Molare Masse 353,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

5,24 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

180–182 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

2,6 hPa (110 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338[1]
Toxikologische Daten

1872 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eisen(III)-acetylacetonat ist eine chemische Verbindung des Eisens aus der Gruppe der Acetylacetonate.

Gewinnung und Darstellung

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Eisen(III)-acetylacetonat kann durch Reaktion von Eisen(III)-hydroxid mit Acetylaceton hergestellt werden.[4]

Probe von Eisen(III)-acetylacetonat

Eisen(III)-acetylacetonat ist ein dunkelroter Feststoff,[1] der schwer löslich in Wasser ist.[2]

Seine rote Lösung färbt sich über 50 °C gelb und beim Kochen fällt Eisen(III)-hydroxid aus.[5]

Eisen(III)-acetylacetonat kann bei Grignard-Reaktionen für Aryl-Alkyl-Kupplungen eingesetzt werden.[6]

Arylkupplung nach Fürstner
Arylkupplung nach Fürstner

Die Verbindung kann auch für die Herstellung von (Zn,Fe)Fe2O4-Schichten und Messungen der magnetischen Eigenschaften dieser Schichten, sowie als Vorläufer für die Synthese von wasserlöslichen Magnetit-Nanopartikeln verwendet werden, die Anwendungen im Bereich der magnetischen Hyperthermiebehandlung finden können.[1]

Sie dient auch als Katalysator für die Aushärtung von Polyurethanen in Treib- und Explosivstoffen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt Iron(III) acetylacetonate, ≥99.9% trace metals basis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2019 (PDF).
  2. a b c Datenblatt Eisen(III)-acetylacetonat bei Merck, abgerufen am 14. März 2019.
  3. Eintrag zu Eisen(III)-acetylacetonat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. März 2019.
  4. Google Patents: US20040127690A1 - Process for making metal acetylacetonates - Google Patents, abgerufen am 14. März 2019
  5. Leopold Gmelin: Eisen Teil B — Lieferung 3: Verbindungen Eisen und Kohlenstoff (Fortsetzung). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-13288-3, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. A. Fürstner, A. Leitner, G. Seidel: 4-Nonylbenzoic Acid In: Organic Syntheses. 81, 2005, S. 33–42, doi:10.15227/orgsyn.081.0033 (PDF).
  7. Josef Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg: Explosivstoffe. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66007-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).