H12MDI

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Strukturformel
Struktur von H12MDI
Allgemeines
Name H12MDI
Andere Namen
  • 1,1'-Methylenbis(4-isocyanatocyclo­hexan) (IUPAC)
  • 1-Isocyanato-4-[(4-isocyanatocyclo­hexyl)methyl]cyclohexan
  • 4,4’-Diisocyanatodicyclohexylmethan
  • H12MDI
  • SATURATED METHYLENE DIPHENYL DIISOCYANATE (INCI)[1]
Summenformel C15H22N2O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5124-30-1
EG-Nummer 225-863-2
ECHA-InfoCard 100.023.512
PubChem 21202
ChemSpider 19934
Wikidata Q1562648
Eigenschaften
Molare Masse 262,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

25 °C[3] (beginnende Kristallisation)

Dampfdruck

2,1 mPa (25 °C)[4]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, Hydrolyse[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​330​‐​334​‐​335
P: 304+340​‐​310​‐​302+352​‐​332+313​‐​280​‐​337+313[5]
MAK

0,054 mg·m−3[7]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

H12MDI, auch H12MDI, ist ein aliphatisches Diisocyanat und bedeutender Rohstoff für hochwertige Polyurethanharze. Der systematische Name ist kaum in Gebrauch. Die Kurzform bedeutet 12fach hydriertes MDI und weist auf die Herkunft aus dem analogen Aromaten hin.

Eigenschaften und Anwendungen

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Die Methylengruppe ist an beide cyclischen Ringe in der Sesselkonformation äquatorial gebunden, die in 4,4’-Stellung gebundenen Isocyanatgruppen sind sowohl axial (Z) als auch äquatorial (E) vorhanden, deshalb besteht H12MDI aus einem Gemisch der drei möglichen Konformationsisomere bezüglich der Isocyanatgruppen. Polyurethane auf Basis H12MDI neigen daher viel weniger zur Kristallisation als analoge Verbindungen aus MDI.

Als cycloaliphatisches Isocyanat ist H12MDI mit geeigneten Reaktionspartnern besonders geeignet für Produkte von hoher Transparenz und Lichtechtheit. Außerdem sind die Materialien extrem hydrolyseresistent. Aus H12MDI lassen sich daher Harze für optische Anwendungen und hochwertige Lacke und Beschichtungen herstellen. Die Isocyanatgruppen sind sterisch und elektronisch voneinander entkoppelt, so dass sie im Gegensatz zu anderen Diisocyanaten annähernd die gleiche Reaktivität im Verlauf einer Kettenverlängerung aufweisen. Da die Reaktion mit Wasser relativ langsam abläuft, eignet sich H12MDI besonders zur Herstellung von Polyurethandispersionen im Schmelzdispergierverfahren, bei dem die Nebenreaktion von Isocyanat mit Wasser besser kontrolliert werden kann.

MDA (Methylendiphenyl-4,4’-diamin) wird vollständig zu Methylendicyclohexyl-4,4’-diamin hydriert und anschließend mit Phosgen in das Diisocyanat überführt.

HMDI-Synthese
HMDI-Synthese

Alternativ wird auch die Harnstoffroute eingesetzt.[11] Bekannte Hersteller sind Covestro (Desmodur® W) und Evonik (Vestanat® H12MDI).

H12MDI kann sensibilisierend wirken und muss mit entsprechenden Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt werden. Die Giftigkeit bei Inhalation ist sehr hoch.[4]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu SATURATED METHYLENE DIPHENYL DIISOCYANATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. Datenblatt Dicyclohexylmethane 4,4′-diisocyanate, mixture of isomers, tech. 90% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. April 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b Herstellerangaben Covestro zu Desmodur W (Memento vom 8. Mai 2018 im Internet Archive), abgerufen am 7. Mai 2018.
  4. a b Eintrag zu 4,4'-Methylendicyclohexyldiisocyanat Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu 4,4′-methylenedicyclohexyl diisocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Roth: Sicherheitsdaten MAK-Werte. ecomed verlagsgesellschaft, Landsberg Ausgabe 10/02
  7. National Technical Information Service. Vol. OTS000555173.
  8. National Technical Information Service. Vol. OTS0534736.
  9. Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices, 5. Auflage, Cincinnati, American Conference of Governmental Industrial Hygienists, Vol. 6, S. 998, 1991.
  10. Ulrich Meier-Westhues: Polyurethane: Lacke, Kleb- und Dichtstoffe. 2. Auflage. Vincentz Network, Hannover 2007, ISBN 3-86630-896-5, S. 25.