Idarubicin

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Strukturformel
Strukturformel von Idarubicin
Allgemeines
Name Idarubicin
Andere Namen
  • (7S-cis)-9-Acetyl-7-[(3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-5,12-naphthacendion
  • (1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl-3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosid (IUPAC)
  • 4-Demethoxidaunorubicin
Summenformel C26H27NO9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 42890
ChemSpider 39117
DrugBank DB01177
Wikidata Q1063862
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01DB06

Eigenschaften
Molare Masse 533,95 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​351​‐​360
P: 201​‐​301+310+330[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Idarubicin, auch 4-Demethoxidaunorubicin, ist ein zu den Anthracyclinen gehörender Stoff.

Es wird als Zytostatikum im Rahmen der Kombinationschemotherapie von akuten Leukämien verwendet.

Idarubicin ist ein DNA-Interkalator. Die fehlende Methoxygruppe gegenüber Daunorubicin verbessert die Fettlöslichkeit und damit die Aufnahme in die Zelle, wo es dann zu wachstumshemmender Wechselwirkung mit der Topoisomerase II kommt.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Idarubicin hydrochloride, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
  2. Peter H. Wiernik: Adult Leukemias. PMPH-USA, 2001, ISBN 1-55009-111-5, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).