Lithiumtetramethylpiperidid

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Strukturformel
Strukturformel von Lithiumtetramethylpiperidid
Allgemeines
Name Lithiumtetramethylpiperidid
Andere Namen
  • Lithium-2,2,6,6-tetramethylpiperidid
  • 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinlithium
  • LTMP
  • LiTMP
Summenformel C9H18LiN
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38227-87-1
EG-Nummer (Listennummer) 684-475-5
ECHA-InfoCard 100.209.926
PubChem 11051814
ChemSpider 21428984
Wikidata Q1110352
Eigenschaften
Molare Masse 147,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 261​‐​314
P: 231+232​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​422[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lithiumtetramethylpiperidid ist eine chemische Verbindung des Lithiums aus der Stoffgruppe der Metallamide.

Gewinnung und Darstellung

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Lithiumtetramethylpiperidid kann durch Reaktion von trockenem 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin mit n-Butyllithium in Diethylether- oder Tetrahydrofuran-Lösung gewonnen werden.[2]

Lithiumtetramethylpiperidid liegt in THF-Lösung als Dimer-Monomer-Gleichgewichtsmischung vor, wobei Additive wie HMPA die Monomerkonzentration erhöhen. Die Röntgenstrukturbestimmung zeigt, dass die Verbindung als Tetramer aus n-Hexan/Pentan-Gemischen kristallisiert.[2][3]

Lithiumtetramethylpiperidid kann zur selektiven Deprotonierung von Aromaten, Heteroaromaten und aliphatischen Verbindungen in Gegenwart einer Vielzahl von funktionellen Gruppen verwendet werden.[2][4][5]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2018 (PDF).
  2. a b c d Brett L. Lucht, and David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 (17), pp 7949–7950, doi:10.1021/ja00096a083
  3. Brett L. Lucht, David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers. In: Journal of the American Chemical Society. 116, 1994, S. 7949, doi:10.1021/ja00096a083.
  4. Sean H. Wiedemann, Antonio Ramírez, David B. Collum: Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide-Mediated α- and β-Lithiations of Epoxides: Solvent-Dependent Mechanisms. In: Journal of the American Chemical Society. 125, 2003, S. 15893, doi:10.1021/ja0304087.
  5. Jonathan Clayden: Organolithiums Selectivity for Synthesis. Elsevier, 2002, ISBN 978-0-08-043261-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).